अकसर चर्चा में रहने वाले सैफ अली खान (Saif Ali Khan) की पहली शादी साल 1991 में अभिनत्री अमृता सिंह (Amrita Singh) से हुई थी। आपको बता दे की सैफ अली खान (Saif Ali Khan) यह शादी अमृता ने अपने घरवालों की मर्ज़ी के खिलाफ जाकर की थी। इस समय सैफ उम्र में अमृता सिंह (Amrita Singh) से 12 साल छोटे थे। इसी कारण की वजह से यह शादी काफी चर्चाओं में थी, आपको बता दें कि इस शादी से सैफ और अमृता को दो बच्चे भी है, जिन्हें आज सब सारा अली खान (Sara Ali Khan) और इब्राहिम अली खान (Ibrahim Ali Khan) नाम से जानते हैं। हालांकि, शादी के 13 साल बाद ही 2004 में सैफ और अमृता एक दूसरे से अलग हो गए थे।
अमृता सिंह (Amrita Singh) से तलाक लेने के बाद सैफ अली खान की नजदीकियां इटालियन मॉडल रोज़ा कैटलानो (rosa catalano) के साथ बढ़ने लगी थी। ख़बरों की मानें तो सैफ और रोज़ा की पहली मुलाकात केन्या (kenya) में हुई थी। इसके बाद इनके बीच मुलाकातों का सिलसिला और तेज़ी से बढ़ने लगा, रोज़ा कैटलानो सैफ के खातिर भारत तक चली आई थी। हालांकि, सैफ और रोज़ा कैटलानो का रिश्ता ज्यादा दिन नहीं चला और लगभग दो सालों बाद ही दोनो का साथ एक दुसरे से अलग हो गया।
सैफ और रोज़ा का ब्रेकअप होने का कारण खुद रोज़ा ने एक इंटरव्यू (Interview) में बताया। रोज़ा कैटलानो के बताया की उन्हें भारत आने के बाद पता चला कि सैफ तलाकशुदा हैं और उनके दो बच्चे भी हैं। यही नहीं रोज़ा सैफ के मूड स्विंग की समस्या से भी परेशान थी। यहा तक की सैफ ने रोजा को कोई भी फाइनेंशियल सपोर्ट कभी नहीं किया था। इन्हीं सब वजहों के चलते रोजा और सैफ के रिश्ते में दरार आ गई और यह एक दूसरे से अलग हो गए थे। फिर सैफ ने साल 2012 में करीना कपूर (Kareena Kapoor Khan) खान से दूसरी शादी कर ली थी।
